У слова «забубенный» есть прямая связь с древними актерами - скоморохами, которые распевали свои лихие песни и разыгрывали разные сценки сатирического характера (направленные против церкви, бояр и т.п.) под бубны, домры, сопели. Этих отчаянных людей и могли называть «забубенными головушками». Позднее это выражение могло ассоциироваться с картежниками (на старинных русских игральных картах бубновой масти были не ромбы, как впоследствии, а бубенчики), а со второй половины XIX века с каторжниками, на одежду которых нашивали красный или желтый лоскут материи в форме ромба - бубнового карточного туза. При попытке к бегству конвойные должны были целиться в это пятно - в бубен. И ничего удивительного, что и до сих пор оставшиеся в нашей речи слова «забубенная головушка», «забубенный» означают человека отчаянного, «пропащего», способного на все.
забубенная головушка
Практический толковый словарь
Сборник слов и иносказаний
забубенная головушка (иноск.) - беззаботный, разгульный, буйный
Ср. Тут есть один малый дельный: горький пьяница. Вы обратите на него внимание. Забубенная голова... да ведь нам деликатничать не приходится.
Ср. Ваня не слушался предостережений; в нем разыгралась забубенная кровь, и память о сотне прежних безнаказанных проделок его отуманила...
Дружинин. Русские за границею. Эпизод. 1.
См. первой руки.
См. жизнь копейка.