Говорится как пожелание заранее знать возможный исход какого-то дела, сожаление по поводу того, что незнание определённых условий приводит к ошибкам, неверным поступкам.
Словарь разговорных выражений
Знал бы прикуп, жил бы в Сочи ("прикуп" - карты, к-рые получают в добавление к сданным и к-рые могут помочь выиграть; "Сочи" - курорт на Кавказе)
1) хорошо бы знать заранее о том, что ожидает ч-ка;
2) хорошо бы знать о том, как раздобыть денег;
3) хорошо бы знать о том, как лежат карты в прикупе при игре в преферанс.