- Кто открыл циклическую формулу бензола?
- Немецкий химик-органик, применивший теорию валентности к органическим веществам.
- Немецкий химик-органик, обосновавший четырёхвалентность углерода.
КЕКУЛЕ (Kekule) Фридрих Август (1829-96) - немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.
Ке́куле Фридрих Август (Kekule) (1829-1896), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырёхвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.
* * *
КЕКУЛЕ Фридрих Август - КЕ́КУЛЕ (Kekule) Фридрих Август (1829-96), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857), и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.
* * *
Ке́куле фон Страдониц (Kekule von Stradonitz) Фридрих Август (7 сентября 1829, Дармштадт - 13 июля 1896, Бонн), немецкий химик, внесший огромный вклад в развитие учения о валентности, теорию строения органических молекул.
Годы учебы. Начало исследований
Кекуле родился в семье чиновника. Первоначальное образование он получил в Дармштадской гимназии. Будучи очень одаренным мальчиком, он говорил на четырех языках, удивляя учителей глубиной и оригинальностью мыслей. Друг семьи архитектор Бауман учил Кекуле чертить и рисовать. Родители прочили ему карьеру архитектора, поэтому после окончания гимназии Кекуле поступил в Гиссенский университет, где стал изучать геометрию, математику, черчение и рисование. В университете он начал посещать лекции Ю. Либиха (см. ЛИБИХ Юстус), хотя и не интересовался химией. Весной 1848 Кекуле впервые вошел в лабораторию Либиха. С каждым днем химия увлекала его все больше и больше. По настоянию родных он был вынужден оставить университет и поступить в Дармштадское высшее ремесленное училище. Но и здесь Кекуле продолжал заниматься химией. Убедившись в его окончательном выборе, родные, наконец, согласились на продолжение учебы в университете, и в 1849 он продолжил работу в лаборатории Либиха. В 1851 Кекуле на деньги дяди поехал в Париж, где изучал химию под руководством А. Вюрца (см. ВЮРЦ Шарль Адольф), Ж. Дюма (см. ДЮМА Жан Батист) и Ш. Жерара. (см. ЖЕРАР Шарль Фредерик) После возвращения в Гиссен (1852) Кекуле была присуждена степень доктора химии за исследование амилсерной кислоты. После окончания университета по рекомендации Либиха Кекуле переехал в Рейхенау, где начал работать ассистентом в частной лаборатории Адольфа фон Планта. В этот период Кекуле изучал алкалоиды, состав вод минеральных источников, местные известняки. Некоторое время он работал в Англии, в лаборатории Д. Стенхауза, где занимался анализом лекарственных средств. Постепенно Кекуле начали увлекать теоретические проблемы химии. Его чрезвычайно интересовал вопрос о валентности элементов. В 1854 он впервые высказал идею о «двухосновности» (т. е. двухвалентности) серы и кислорода. Профессор А. Уильямсон (см. УИЛЬЯМСОН Александер Уильям) представил статью Кекуле в Королевском обществе.
Научные исследования
В 1856 Кекуле по рекомендации Р. Бунзена (см. БУНЗЕН Роберт Вильгельм) стал приват-доцентом в Гейдельбергском университете. Он начал читать лекции по органической химии, организовал на средства дяди маленькую лабораторию. Первыми в ней стали работать Р. Гофман и А. Байер (см. БАЙЕР Адольф). В Гейдельберге Кекуле вплотную приступил к решению теоретических проблем органической химии. В статье «О теории многоатомных радикалов» он сформулировал новые положения своей теории валентности, разработал вопрос о соединительной способности атомов. Он разделил элементы на одно-, двух-, трехосновные (валентные). Кекуле отмечал, что углерод занимает особое место среди всех элементов, в органических соединениях его валентность равна четырем. В статье «О составе и превращениях химических соединений и о химической природе углерода», напечатанной в «Анналах» Либиха в 1858, Кекуле обосновал четырехвалентность углерода в органических соединениях и выдвинул идею, что атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя углеродные цепи.
Почти в то же время была опубликована статья А. С. Купера, где он излагал свою теорию, немногим отличающуюся от взглядов Кекуле. Купер также принимал четырехвалентность атома углерода и его способность образовывать цепи. Начался спор о приоритете. В дискуссии участвовали многие известные химики, в том числе А. Вюрц и А. М. Бутлеров (см. БУТЛЕРОВ Александр Михайлович).
В конце 1858 Кекуле по рекомендации Либиха и Бунзена занял должность профессора химии в Гентском университете (Бельгия), где проработал до 1865. Несмотря на материальные трудности, Кекуле продолжил свои исследования. Его по-прежнему занимал вопрос об углеродных цепях. Он считал, что при химической реакции углеродная цепь остается неизменной.
Осенью 1859 Кекуле выступил одним из активнейших организаторов 1 Международного конгресса химиков в Карлсруэ, который открылся в сентябре 1860.
Открытие структуры бензола
В 1865 Кекуле получил должность профессора химии в Боннском университете. В январе того же года в Бюллетене Парижской академии наук была напечатана его статья «О строении ароматических соединений», которая явилась результатом исследований структуры бензола и его производных. В ней Кекуле выдвинул идею бензольного кольца. Вскоре его теория утвердилась повсеместно. В 1866 Кекуле предложил свою знаменитую формулу бензола (см. БЕНЗОЛ)- кольцо из шести атомов углерода. Каждый атом углерода в нем связан тремя валентностями с двумя соседними атомами углерода, а четвертая валентность используется для связи с водородом. Атом водорода может быть заменен при реакции на какой-либо другой атом или радикал. Принцип построения бензольного кольца сделал возможным объяснение структур многих соединений углерода и обусловил дальнейшие направления препаративных работ. Благодаря этому в химической промышленности был осуществлен синтез многих ценных продуктов, в том числе анилина (см. АНИЛИН). Кекуле объяснил свой успех в установлении формулы бензола лишь «игрой воображения». Картина бензольного кольца возникла у него перед глазами во время размышлений перед камином: он увидел змею, кусающую свой хвост. Однако воображению Кекуле предшествовала серьезная работа.
В 1867 Кекуле был назначен директором нового химического института Боннского университета.
Кекуле впервые синтезировал многие органические соединения: тиоуксусную кислоту (1854), трифенилметан (1872), антрахинон (1878). В 1864 Кекуле осуществил циклическое превращение кислот: природная яблочная кислота - бромянтарная кислота - оптически неактивная яблочная кислота.
Кекуле оставил после себя много прекрасных учеников, ставших известными химиками, среди них - три Нобелевских лауреата: А. Байер (см. БАЙЕР Адольф), Я. Вант-Гофф (см. ВАНТ-ГОФФ Якоб Хендрик) и О. Валлах. (см. ВАЛЛАХ Отто)
За большие научные заслуги Кекуле трижды избирался президентом Немецкого химического общества (1878, 1886, 1891), был членом Академий наук многих стран, в том числе с 1887- иностранным членом-корреспондентом Петербургской АН.
КЕКУЛЕ Фридрих Август (Kekule von Stradonitz, Friedrich August) (1829-1896), немецкий химик, один из основателей структурной химии. Родился 7 сентября 1829 в Дармштадте. Изучал архитектуру в Гисенском университете, но, прослушав в 1847-1848 учебном году курс лекций Ю.Либиха в дармштадтском Высшем техническом училище, увлекся химией. В 1851 уехал в Париж, учился у Ж.Дюма, А.Вюрца и Ш.Жерара, недолго работал у Стенхауза в Лондоне. По возвращении в Германию основал небольшую химическую лабораторию в Гейдельберге. Был приват-доцентом в Гейдельбергском университете (1856-1858) и профессором в Гентском (1858-1865) университете. С 1865 до конца жизни - профессор Боннского университета. В 1858 Кекуле опубликовал свое учение о связывании атомов при образовании соединений; "Кекулевы сосиски" (так прозвали предложенные им изображения структуры химических веществ) наглядно иллюстрировали теорию валентности, ранее сформулированную Э.Франклендом. Кекуле представил доказательства четырехвалентности углерода, а в 1865 высказал предположение, что молекула бензола имеет форму правильного шестиугольника, образованного углеродными атомами, с которыми связаны шесть атомов водорода. И сегодня органические соединения разделяют на циклические и ациклические, что свидетельствует об огромном значении гипотезы Кекуле. Его концепция открыла путь к установлению структуры многих циклических (ароматических) соединений. В 1867 Кекуле опубликовал работу о пространственном расположении атомов в молекуле, где указывал, что связи углеродного атома могут не находиться в одной плоскости. Тем самым был проложен путь для еще одного направления - стереохимии. Кекуле занимался также исследованиями ненасыщенных кислот и синтетических красителей. Среди учеников Кекуле были Л.Мейер, Г.Роско, Я.Вант-Гофф, А.Байер и Э.Фишер. Он был одним из организаторов знаменитого конгресса химиков в Карлсруэ (1860), но не пожелал признать гипотезу Авогадро, которая была принята большинством ученых на этом съезде. Не упомянул он ее и в своем Учебнике органической химии (Lehrbuch der organischen Chemie, 1859-1861). Умер Кекуле в Бонне 13 июля 1896. ЛИТЕРАТУРА Быков Г.В. Август Кекуле: очерк жизни и деятельности. М., 1964