АЛЬДЕГИ́ДЫ -ов; мн. (ед. альдеги́д, -а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) - алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.). Муравьиный, уксусный а.
◁ Альдеги́дный, -ая, -ое.
* * *
альдеги́ды - органические соединения, содержащие альдегидную группу СНО. Примеры альдегидов - формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и другими методами. Применяют в производстве полимеров, органическом синтезе, как душистые вещества.
* * *
АЛЬДЕГИДЫ - АЛЬДЕГИ́ДЫ [от новолат. «al(cohol) dehid(rogenatum)» - алкоголь, лишенный водорода, или дегидрированный спирт], органические вещества, имеющие в своем составе карбонильную группу (-HС=О), связанную с углеводородным радикалом (-R) (у формальдегида (см. ФОРМАЛЬДЕГИД)- с атомом водорода). Тривиальные названия альдегиды получают от соответствующих карбоновых кислот (см. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ): муравьиный, уксусный, пропионовый, масляный, валериановый и т.д. По номенклатуре IUPAC (см. МЕЖДУНАРОДНЫЙ СОЮЗ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ И ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ (ИЮПАК)) - от соответствующих предельных углеводородов (см. УГЛЕВОДОРОДЫ), с добавлением суффикса «- аль».
Альдегиды - бесцветные вещества с резким или приятным запахом. Формальдегид - газ, средние члены гомологического ряда - жидкости, высшие альдегиды - твердые вещества. Температура кипения альдегидов повышается с ростом молекулярной массы (см. МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА). Из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей (см. ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ)она ниже, чем у соответствующих спиртов (см. СПИРТЫ), и выше, чем у углеводородов с близкими молекулярными массами. Это объясняется наличием диполь-дипольных взаимодействий, обусловленных особенностями строения альдегидной группы. Только муравьиный и уксусный альдегиды (см. УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД) хорошо растворимы в воде. С увеличением углеводородного радикала растворимость альдегидов резко снижается.
Альдегиды восстанавливаются каталитически возбужденным водородом до первичных спиртов. В качестве катализатора обычно применяется никель (см. НИКЕЛЬ), палладий (см. ПАЛЛАДИЙ (в мифологии)), платина (см. ПЛАТИНА) и комплексы переходных металлов: CH3-HC=O + H2 ® CH3-CH2-OH. Из-за полярности кратной связи -С=О вступают в реакции нуклеофильного (см. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ) присоединения с водой и спиртами, образуя неустойчивые гидраты. Из-за подвижности атома водорода в a-положении легко галогенируются в присутствии кислот (см. КИСЛОТЫ) или оснований.
При конденсации альдегиды реагируют как по карбонильной группе, так и по углеводородному радикалу. Взаимодействие между собой в присутствии оснований (альдольная конденсация) приводит к образованию альдегидоспирта - альдоля: CH3-HC=O + CH3-HC=O ® CH3-CH(OH)-CH2-HC=O, а в присутствии кислот (кротоновая конденсация) - к образованию непредельного кротонового альдегида: CH3-HC=O + CH3-HC=O ® CH3-CH=CH-HC=O. Низшие альдегиды вступают в реакции поликонденсации (см. ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ), образуя циклические тримеры и линейные полимеры (см. ПОЛИМЕРЫ).
Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и гидроксидом меди (II) являются качественными на альдегидную группу. При нагревании альдегидов с реактивом Толленса, серебро (см. СЕРЕБРО) восстанавливается, оседая на стенках реакционного сосуда: R-HC=O + Ag2O ® R-C(OH)=O + 2Ag. При действии на альдегиды реактива Фелинга, медь восстанавливается до степени окисления +1, что приводит к изменению цвета реакционной смеси с синего (Cu(OH)2) через желтый (СuOH) до оранжево-красного (Сu2O): R-HC=O + 2Cu(OH)2 ® R-C(OH)=O + Cu2O + 2H2O. Ароматические и алифатические альдегиды легко окисляются кислородом воздуха, превращаясь в карбоновые кислоты. Альдегиды вступают в реакции диспропорционирования (см. ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЕ) (реакции Канниццаро и Тищенко), продуктами которых являются спирты и карбоновые кислоты, или сложные эфиры (см. ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ).
Алифатические альдегиды получают дегидрированием спиртов, окислением алканов, гидратацией ацетилена (см. АЦЕТИЛЕН) (реакция Кучерова), оксосинтезом (см. ОКСОСИНТЕЗ). Ароматические - окислением метилбензолов, восстановлением хлорангидридов ароматических кислот, гидролизом (см. ГИДРОЛИЗ) четвертичных солей уротропина (см. УРОТРОПИН), формилированием. Некоторые альдегиды выделяют из природного сырья.
Альдегиды применяются в синтезе карбоновых кислот, аминов (см. АМИНЫ), спиртов, пестицидов (см. ПЕСТИЦИДЫ), лекарственных и душистых веществ, красителей, а также в производстве пластмасс (см. ПЛАСТМАССЫ) и фенолоформальдегидных смол (см. ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ). 40%-ный раствор формальдегида (формалин (см. ФОРМАЛИН)) используется как консервирующее и стерилизующее средство. Альдегиды, обладающие приятным запахом, используются при составлении парфюмерных композиций.
АЛЬДЕГИДЫ ов, м. aldéhyde m, f. 1845. Лексис. В химии - органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта. БАС-2. Профессор химии в Валь-де-Грасе открыл, что "альдегид" имеет те же анестезические свойства, как серный эфир и хлороформ. ОЗ 1848 4 8 185. Итак, в амины и амиды, В сульфокислоты, альдегиды И в множество соединений, По точной схеме разложений. Мой труд безсмертный превратится И в газах, в почве растворится. ВЕ 1912 179. - Лекс. Энц. сл. 1861: альдегид; СИС 1937: альдеги/д.