Все словари русского языка: Толковый словарь, Словарь синонимов, Словарь антонимов, Энциклопедический словарь, Академический словарь, Словарь существительных, Поговорки, Словарь русского арго, Орфографический словарь, Словарь ударений, Трудности произношения и ударения, Формы слов, Синонимы, Тезаурус русской деловой лексики, Морфемно-орфографический словарь, Этимология, Этимологический словарь, Грамматический словарь, Идеография, Пословицы и поговорки, Этимологический словарь русского языка.

загрязнение воздуха

Энциклопедия Кольера

ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА - любое нежелательное изменение состава земной атмосферы в результате поступления в нее различных газов, водяного пара и твердых частиц (под воздействием природных процессов или в результате деятельности человека). Примерно 10% загрязнителей попадают в атмосферу вследствие таких природных процессов, как, например, вулканические извержения, которые сопровождаются выбросами в атмосферу пепла, распыленных кислот, в том числе серной, и множества ядовитых газов. Кроме того, основными источниками серы в атмосфере служат брызги морской воды и разлагающиеся растительные остатки. Также следует отметить лесные пожары, в результате которых образуются плотные клубы дыма, обволакивающие значительные площади, и пыльные бури. Деревья и кустарники выделяют много летучих органических соединений (ЛОС), образующих голубую дымку, которая закрывает большую часть гор Блу-Ридж в США (в переводе "голубой хребет"). Присутствующие в воздухе микроорганизмы (пыльца, плесневые грибы, бактерии, вирусы) вызывают у многих людей приступы аллергии и инфекционные заболевания. Остальные 90% загрязнителей имеют антропогенное происхождение. Основными их источниками являются: сжигание ископаемого топлива на электростанциях (выбросы дыма) и в двигателях автомобилей; производственные процессы, не связанные с сжиганием топлива, но приводящие к запылению атмосферы, например вследствие эрозии почв, добычи угля открытым способом, взрывных работ и утечки ЛОС через клапаны, стыки труб на нефтеперегонных и химических заводах и из реакторов; хранение твердых отходов; а также разнообразные смешанные источники. Загрязняющие вещества, попадая в атмосферу, переносятся на большие расстояния от источника, а затем возвращаются на земную поверхность в виде твердых частиц, капель или химических соединений, растворенных в атмосферных осадках. Химические соединения, источник которых находится на уровне земли, быстро смешиваются с воздухом нижних слоев атмосферы (тропосферы). Они называются первичными загрязняющими веществами. Некоторые из них вступают в химические реакции с другими загрязнителями или с основными компонентами воздуха (кислородом, азотом и водяным паром), образуя вторичные загрязняющие вещества. В результате наблюдаются такие явления, как фотохимический смог, кислотные дожди и образование озона в приземном слое атмосферы. Источником энергии для этих реакций служит солнечная радиация. Вторичные загрязнители - содержащиеся в атмосфере фотохимические окислители и кислоты - представляют главную опасность для здоровья человека и глобальных изменений окружающей среды.

ОПАСНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ

Загрязнение воздуха оказывает вредное воздействие на живые организмы несколькими путями: 1) доставляя аэрозольные частицы и ядовитые газы в дыхательную систему человека и животных и в листья растений; 2) повышая кислотность атмосферных осадков, которая, в свою очередь, влияет на изменение химического состава почв и воды; 3) стимулируя такие химические реакции в атмосфере, которые приводят к увеличению продолжительности облучения живых организмов вредоносными солнечными лучами; 4) изменяя в глобальном масштабе состав и температуру атмосферы и создавая таким образом условия, неблагоприятные для выживания организмов.

Дыхательная система человека. Через дыхательную систему в организм человека поступает кислород, который разносится гемоглобином (красными пигментами эритроцитов) к жизненно важным органам, и выводятся продукты жизнедеятельности, в частности углекислый газ. Дыхательная система состоит из носовой полости, гортани, трахеи, бронхов и легких. В каждом здоровом легком насчитывается примерно 5 млн. альвеол (воздушных мешочков), в которых и происходит газовый обмен. Из альвеол кислород поступает в кровь, а углекислота через них удаляется из крови и выбрасывается в воздух. Дыхательная система имеет ряд защитных механизмов, предохраняющих от воздействия загрязняющих веществ, содержащихся в воздухе. Волоски в носу отфильтровывают крупные частицы. Слизистая оболочка носовой полости, гортани и трахеи задерживает и растворяет мелкие частицы и некоторые вредные газы. Если в дыхательную систему попадают загрязняющие вещества, человек чихает и кашляет. Таким образом эвакуируются загрязненный воздух и слизь. К тому же верхние дыхательные пути выстланы сотнями тонких ресничек мерцательного эпителия, находящихся в постоянном движении и перемещающих вверх по гортани слизь вместе с попавшей в дыхательную систему грязью, которые либо проглатываются, либо удаляются наружу. Постоянное длительное воздействие побочных продуктов табачного дыма и загрязненного воздуха приводит к перегрузке и переполнению защитных систем человека, в результате развиваются болезни дыхательной системы: аллергическая астма, рак и эмфизема легких, хронические бронхиты. См. также ДЫХАНИЯ ОРГАНЫ.

Кислотные осадки. Попадание в почву или в водоемы разных кислот, например серной (H2SO4) или азотной (HNO3), в результате выпадения кислотных осадков (аномально кислых дождей и снега) причиняет вред живым организмам и способствует разрушению различных конструкций. Подобные явления довольно часто наблюдаются в районах значительной концентрации промышленных предприятий, использующих ископаемое топливо. Ущерб, причиняемый биоте при выпадении кислотных осадков, наиболее заметно выражен в лесах и на озерах. Определенные виды деревьев, в частности сосны, особенно чувствительны к изменению кислотности почвы. От кислотных дождей сильно пострадали большие площади лесов в Новой Англии, Канаде и скандинавских странах. В некоторых случаях растения служат индикаторами подобных воздействий: листья покрываются пятнами или обесцвечиваются. Перенасыщение кислотами, связанное с весенним стоком в озера и реки талых вод, может оказать пагубное воздействие на рыб и другие водные организмы. См. также

КИСЛОТНЫЕ ОСАДКИ;

ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ ДЕГРАДАЦИЯ.

СОСТАВ И СТРОЕНИЕ АТМОСФЕРЫ

Атмосфера, или "воздушный океан", состоит из газов, необходимых для поддержания жизни на Земле. По высоте ее можно разделить на пять слоев, или оболочек, окружающих земной шар: тропосферу, стратосферу, мезосферу, термосферу и экзосферу. Их границы определяются по резким изменениям температуры, обусловленным различиями в поглощении солнечной радиации. С высотой также меняется плотность воздуха. В верхних слоях атмосферы воздух холодный и разреженный, а у поверхности Земли благодаря силе тяжести - более плотный. Загрязнены главным образом два нижних слоя атмосферы. См. также АТМОСФЕРА.

Тропосфера. Состав и строение нижнего слоя - тропосферы - определяется поступлением газов из земной коры и присутствием жизни на земной поверхности. Верхняя граница тропосферы располагается на высотах примерно 17 км над уровнем моря на экваторе и ок. 8 км на полюсах. Этот тонкий слой содержит два важных газообразных компонента: азот (N2) и кислород (О2), которые составляют соответственно 78 и 21% объема атмосферы. Круговорот азота в природе (азотный цикл) играет очень важную роль в питании растений. Атмосферный азот связывается клубеньковыми бактериями, содержащимися в корневых утолщениях бобовых растений, с образованием многочисленных органических соединений, особенно белков. После этого другие специализированные бактерии в процессе минерализации разлагают и перерабатывают богатые азотом органические остатки в более простые неорганические вещества, например в аммиак (NH4). Наконец, нитрифицирующие бактерии снова превращают их в оксид (NO) и диоксид (NО2) азота, которые возвращаются в атмосферу. Затем цикл возобновляется.

См. также АЗОТ. Кислород образуется в процессе фотосинтеза растений и, в свою очередь, используется микро- и макроорганизмами при дыхании, побочным продуктом которого является углекислый газ.

См. также

ЦИКЛ УГЛЕРОДА;

ФОТОСИНТЕЗ. Помимо азота и кислорода в состав атмосферы входят аргон (Ar - 0,93%) и углекислый газ (СО2 - 0,036%), а также в незначительных количествах неон (Ne), гелий (Не), метан (СН4), криптон (Kr), водород (Н2), ксенон (Хе) и хлорфторуглеводороды (ХФУ) антропогенного происхождения. Источником и необходимым компонентом жизни на Земле, способствующим, в частности, поддержанию температуры ее поверхности, является водяной пар (Н2О), который поступает в тропосферу главным образом в результате испарения воды с поверхности океана. Его содержание в атмосфере значительно меняется в зависимости от времени года и географического положения. Для живых организмов, состоящих в основном из органических соединений углерода с водородом и кислородом, первостепенную роль играют кислород, вода и углекислый газ. Вода и углекислый газ имеют определяющее значение для нагрева земной поверхности благодаря их способности поглощать солнечную радиацию.

Стратосфера. Непосредственно над тропосферой на высотах от 18 до 48 км над земной поверхностью находится стратосфера. Хотя по составу эти оболочки очень сходны, в стратосфере содержание водяного пара приблизительно в 1000 раз меньше, а содержание озона - примерно в 1000 раз больше, чем в тропосфере. Озон образуется в стратосфере при взаимодействии молекул кислорода при разрядах молнии и ультрафиолетовом облучении Солнцем. Состав веществ, загрязняющих атмосферу, значительно изменился после Второй мировой войны. В 1950-х годах на смену углю пришло дизельное топливо, а вскоре и природный газ. К 2000 большая часть домов обогревалась природным газом, самым чистым из всех видов ископаемого топлива. С другой стороны атмосферу все больше начали загрязнять выхлопные газы, образующиеся при работе двигателей внутреннего сгорания.

ОСНОВНЫЕ ЗАГРЯЗНЯЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

Диоксид серы, или сернистый ангидрид (сернистый газ). Сера попадает в атмосферу в результате многих природных процессов, в том числе испарения брызг морской воды, развевания серосодержащих почв в аридных районах, эмиссии газов при извержениях вулканов и выделения биогенного сероводорода (Н2S).

См. также СЕРА. Наиболее широко распространенное соединение серы - сернистый ангидрид (SO2) - бесцветный газ, образующийся при сгорании серосодержащих видов топлива (в первую очередь угля и тяжелых фракций нефти), а также при разных производственных процессах, например плавке сульфидных руд. Сернистый газ особенно вреден для деревьев, он приводит к хлорозу (пожелтению или обесцвечиванию листьев) и карликовости. У человека этот газ раздражает верхние дыхательные пути, так как легко растворяется в слизи гортани и трахеи. Постоянное воздействие сернистого газа может вызвать заболевание дыхательной системы, напоминающее бронхит. Сам по себе этот газ не наносит существенного ущерба здоровью населения, но в атмосфере реагирует с водяным паром с образованием вторичного загрязнителя - серной кислоты (Н2SО4). Капли кислоты переносятся на значительные расстояния и, попадая в легкие, сильно их разрушают. Наиболее опасная форма загрязнения воздуха наблюдается при реакции сернистого ангидрида с взвешенными частицами, сопровождающейся образованием солей серной кислоты, которые при дыхании проникают в легкие и там оседают.

Оксид углерода, или угарный газ, - очень ядовитый газ без цвета, запаха и вкуса. Он образуется при неполном сгорании древесины, ископаемого топлива и табака, при сжигании твердых отходов и частичном анаэробном разложении органики. Примерно 50% угарного газа образуется в связи с деятельностью человека, в основном в результате работы двигателей внутреннего сгорания автомобилей. В закрытом помещении (например, в гараже), наполненном угарным газом, снижается способность гемоглобина эритроцитов переносить кислород, из-за чего у человека замедляются реакции, ослабляется восприятие, появляются головная боль, сонливость, тошнота. Под воздействием большого количества угарного газа может произойти обморок, случиться кома и даже наступить смерть. См. также УГЛЕРОД. Взвешенные частицы, включающие пыль, сажу, пыльцу и споры растений и пр., сильно различаются по размерам и составу. Они могут либо непосредственно содержаться в воздушной среде, либо быть заключены в капельках, взвешенных в воздухе (т.н. аэрозоли). В целом за год в атмосферу Земли поступает ок. 100 млн. т аэрозолей антропогенного происхождения. Это примерно в 100 раз меньше, чем количество аэрозолей естественного происхождения - вулканических пеплов, развеваемой ветром пыли и брызг морской воды. Примерно 50% частиц антропогенного происхождения выбрасывается в воздух из-за неполного сгорания топлива на транспорте, заводах, фабриках и тепловых электростанциях. По данным Всемирной организации здравоохранения, 70% населения, живущего в городах развивающихся стран, дышит сильно загрязненным воздухом, содержащим множество аэрозолей. Нередко аэрозоли бывают самой явной формой загрязнения воздуха, так как они сокращают дальность видимости и оставляют грязные следы на окрашенных поверхностях, тканях, растительности и прочих предметах. Более крупные частицы в основном улавливаются волосками и слизистой оболочкой носа и гортани, а затем выводятся наружу. Предполагается, что частицы размером менее 10 мкм наиболее опасны для здоровья человека; они настолько малы, что проникают через защитные барьеры организма в легкие, повреждая ткани дыхательных органов и способствуя развитию хронических заболеваний дыхательной системы и рака. Наиболее канцерогенными и поэтому очень опасными для здоровья считаются также табачный дым и асбестовые волокна, содержащиеся в городском воздухе и внутри помещений. Другие типы аэрозольного загрязнения осложняют протекание бронхитов и астмы и вызывают аллергические реакции. Накопление определенного количества мелких частиц в организме затрудняет дыхание из-за закупорки капилляров и постоянного раздражения органов дыхания. Летучие органические соединения (ЛОС) - это ядовитые пары в атмосфере. Они являются источником множества проблем, в том числе мутаций, нарушений дыхания и раковых заболеваний, и, кроме того, играют главную роль при образовании фотохимических окислителей.

Наиболее крупным природным источником ЛОС являются

растения, ежегодно выделяющие примерно 350 млн. т изопрена (С5Н8) и 450 млн. т терпенов (С10Н16). Другое ЛОС - газ метан (СН4), образующийся в сильно увлажненных местностях (например, на болотах или рисовых плантациях), а также продуцируемый бактериями в желудках термитов и жвачных животных. В атмосфере ЛОС обычно окисляются до оксидов углерода - угарного (СО) и углекислого (СО2) газа. Кроме того, антропогенные источники выбрасывают в атмосферу множество ядовитых синтетических органических веществ, например бензол, хлороформ, формальдегид, фенолы, толуол, трихлорэтан и винилхлорид. Основная часть этих соединений поступает в воздух при неполном сгорании углеводородов автомобильного топлива, на теплоэлектростанциях, химических и нефтеперегонных заводах.

Диоксид азота. Оксид (NO) и диоксид (NO2) азота образуются при сгорании топлива при очень высоких температурах (выше 650о С) и избытке кислорода. Кроме того, эти вещества выделяются при окислении бактериями азотсодержащих соединений в воде или почве. В дальнейшем в атмосфере оксид азота окисляется до газообразного диоксида красно-бурого цвета, который хорошо заметен в атмосфере большинства крупных городов. Основными источниками диоксида азота в городах являются выхлопные газы автомобилей и выбросы теплоэлектростанций (причем использующих не только ископаемые виды топлива). Кроме того, диоксид азота образуется при сжигании твердых отходов, так как этот процесс происходит при высоких температурах горения. Также NO2 играет не последнюю роль при образовании фотохимического смога в приземном слое атмосферы. В значительных концентрациях диоксид азота имеет резкий сладковатый запах. В отличие от сернистого ангидрида, он раздражает нижний отдел дыхательной системы, особенно легочную ткань, ухудшая тем самым состояние людей, страдающих астмой, хроническими бронхитами и эмфиземой легких. Диоксид азота повышает предрасположенность к острым респираторным заболеваниям, например пневмонии. Фотохимические окислители озон (О3), пероксоацетилнитрат (ПАН) и формальдегид являются продуктами вторичного загрязнения атмосферы в результате химических реакций под воздействием солнечной радиации. Озон образуется при расщеплении либо молекулы кислорода (О2) либо диоксида азота (NО2) с образованием атомарного кислорода (О), который затем присоединяется к другой молекуле кислорода. В этом процессе участвуют углеводороды, связывающие молекулу оксида азота с другими веществами. Таким образом, например, образуется ПАН. Хотя в стратосфере озон играет важную роль как защитный экран, поглощающий коротковолновую ультрафиолетовую радиацию (см. ниже), в тропосфере он как сильный окислитель разрушает растения, строительные материалы, резину и пластмассу. Озон имеет характерный запах, служащий признаком фотохимического смога. Вдыхание его человеком вызывает кашель, боль в груди, учащенное дыхание и раздражение глаз, носовой полости и гортани. Воздействие озона приводит также к ухудшению состояния больных хроническими астмой, бронхитами, эмфиземой легких и страдающих сердечно-сосудистыми заболеваниями.

ГЛОБАЛЬНЫЕ ПРОБЛЕМЫ ЗАГРЯЗНЕНИЯ ВОЗДУХА

Серьезную угрозу здоровью и процветанию человечества и других форм жизни представляют две глобальные проблемы окружающей среды, связанные с загрязнением воздуха: аномально высокие значения приходящей к земной поверхности ультрафиолетовой радиации Солнца, обусловленные снижением содержания озона в стратосфере, и изменения климата (глобальное потепление), вызванные поступлением в атмосферу большого количества т.н. парниковых газов. Обе проблемы тесно взаимосвязаны, так как зависят от поступления в атмосферу практически одних и тех же газов антропогенного происхождения. Например, фторхлорсодержащие хладоны (хлорфторуглеводороды), способствуют разрушению озонового слоя и играют не последнюю роль в возникновении парникового эффекта. См. также МЕТЕОРОЛОГИЯ И КЛИМАТОЛОГИЯ. Истощение озонового слоя. Стратосферный озон сконцентрирован в основном на высотах от 20 до 25 км. Поглощая 99% коротковолнового излучения Солнца, опасного для всего живого, озон предохраняет от него земную поверхность и тропосферу, защищая людей от солнечных ожогов, рака кожи и глаз, катаракты и проч. Кроме того, он не позволяет большей части тропосферного кислорода превратиться в озон. Наряду с процессом образования озона в атмосфере происходит обратный процесс его распада, также протекающий при поглощении солнечного ультрафиолетового излучения. Находящиеся в атмосфере оксиды водорода (НОх), метан (СН4), газообразный водород (Н2) и оксиды азота (NОх) тоже могут разрушать стратосферный озон. Если антропогенное воздействие отсутствует, между образованием и распадом молекул озона существует определенное равновесие. Глобальной химической бомбой замедленного действия являются искусственные хлорфторуглеводороды, которые способствуют снижению средней концентрации озона в тропосфере. Хлорфторуглеводороды, впервые синтезированные в 1928 и известные как фреоны, или хладоны, в 1940-х годах стали чудом химии. Химически инертные, нетоксичные, без запаха, невоспламеняющиеся, не разрушающие металлы и сплавы и недорогие в производстве, они очень быстро завоевали популярность и широко использовались в качестве хладагентов. Источниками хлорфторуглеводородов в атмосфере являются аэрозольные баллончики, испорченные холодильники, а также кондиционеры. Очевидно, что молекулы фреонов слишком инертны и не распадаются в тропосфере, а медленно поднимаются вверх и спустя 10-20 лет попадают в стратосферу. Там ультрафиолетовая радиация Солнца разрушает молекулы этих веществ (т.н. процесс фотолитического разложения), в результате чего освобождается атом хлора. Он вступает в реакцию с озоном с образованием атомарного кислорода (О) и молекулы кислорода (О2). Оксид хлора (Cl2O) нестабилен, вступает в реакцию со свободным атомом кислорода, в результате которой образуется молекула кислорода и свободный атом хлора. Поэтому единственный атом хлора, однажды образовавшийся при распаде хлорфторуглеводорода, может разрушить тысячи молекул озона. Опасная для живой клетки коротковолновая ультрафиолетовая радиация Солнца из-за сезонных уменьшений концентрации озона (т.н. озоновых дыр), которые наблюдались, в частности, над Антарктидой и в меньшей степени над другими районами, может проникать к земной поверхности. По прогнозам, повышенные дозы ультрафиолетовой радиации приведут к увеличению числа пострадавших от солнечных ожогов, а также росту заболеваемости раком кожи (эта тенденция уже прослеживается в Австралии, Новой Зеландии, ЮАР, Аргентине и Чили), катарактой глаз и т.д.

См. также ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ ДЕГРАДАЦИЯ. В 1978 правительство США запретило использование хлорфторуглеводородов в качестве аэрозольных распылителей. В 1987 представители правительств 36 стран провели специальную встречу в Монреале и согласовали план (Монреальский протокол) сокращения выбросов хлорфторуглеводородов в атмосферу примерно на 35% за период с 1989 по 2000. На второй встрече в Копенгагене в 1992, состоявшейся в условиях нараставшей озабоченности по поводу разрушения озонового экрана, представители ряда стран договорились, что в дальнейшем необходимо: отказаться от производства галонов (класс фторуглеводородов, содержащих атомы брома) к 1 января 1994, а хлорфторуглеводородов и гидробромфторуглеводородов (заменителей галонов) - к 1 января 1996; на период до 1996 заморозить потребление гидрохлорфторуглеводородов на уровне 1991 и полностью исключить их использование к 2030. Было также отмечено, что достигнута большая часть поставленных ранее целей.

Парниковый эффект. В 1896 шведский химик Сванте Аррениус впервые высказал предположение о нагреве атмосферы и земной поверхности в результате парникового эффекта. В атмосферу Земли солнечная энергия проникает в виде коротковолновой радиации. Некоторая ее часть отражается в космическое пространство, другая поглощается молекулами воздуха и нагревает его и примерно половина достигает земной поверхности. Поверхность Земли нагревается и излучает длинноволновую радиацию, обладающую меньшей энергией, чем коротковолновая.. После этого радиация проходит через атмосферу и частично теряется в космосе, а большая ее часть поглощается атмосферой и вторично отражается к поверхности Земли. Этот процесс вторичного отражения радиации возможен из-за присутствия в воздухе, хотя и в небольших концентрациях, примесей многих газов (т.н. парниковых), имеющих как естественное, так и антропогенное происхождение. Они пропускают коротковолновую радиацию, но поглощают или отражают длинноволновую. Количество удерживаемой тепловой энергии зависит от концентрации парниковых газов и продолжительности их пребывания в атмосфере. Основные парниковые газы - водяной пар, углекислый газ, озон, метан, оксид азота и хлорфторуглеводороды. Несомненно, самым важным среди них является водяной пар, значителен и вклад углекислого газа. 90% углекислого газа, ежегодно поступающего в атмосферу, образуется при дыхании (окислении органических соединений клетками растений и животных). Однако это поступление компенсируется его потреблением зелеными растениями в процессе фотосинтеза. См. также ФОТОСИНТЕЗ. Средняя концентрация углекислого газа в тропосфере за счет деятельности человека ежегодно возрастает примерно на 0,4 %. На основании компьютерного моделирования был сделан прогноз, согласно которому в результате роста содержания углекислого и других парниковых газов в тропосфере неизбежно произойдет глобальное потепление. Если он оправдается и средняя температура воздуха на Земле повысится всего на несколько градусов, последствия могут быть катастрофическими: изменятся климат и погода, существенно нарушатся условия произрастания растений, в том числе сельскохозяйственных культур, участятся засухи, начнут таять ледники и ледниковые покровы, что, в свою очередь, приведет к повышению уровня Мирового океана и затоплению приморских низменностей. Ученые подсчитали, что для стабилизации климата планеты необходимо 60%-ое (относительно уровня 1990) уменьшение поступления парниковых газов. В июне 1992 в Рио-де-Жанейро на Конференции ООН по окружающей среде и развитию делегаты 160 стран подписали Конвенцию по изменению климата, которая поощряла дальнейшие усилия по уменьшению выбросов парниковых газов и поставила целью вплоть до 2000 стабилизировать поступление их в атмосферу на уровне 1990.

См. также

КЛИМАТ;

ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ ДЕГРАДАЦИЯ.

ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА ВНУТРИ ПОМЕЩЕНИЙ

Загрязнение воздуха в помещениях является основной причиной онкологических заболеваний. Главные источники этого загрязнения - радон, продукты неполного сгорания, а также испарение химических веществ.

Радон. Считается, что облучение радоном стоит на втором месте среди факторов, вызывающих рак легких. Главным образом это происходит в домах, которые были построены на рыхлых отложениях или коренных породах, обогащенных урансодержащими минералами. Газ радон - продукт радиоактивного распада урана - попадает в дома, просачиваясь из грунтов. Решение этой проблемы во многом зависит от типа строительных конструкций. Кроме того, улучшению экологической обстановки способствует вентиляция зданий, например вентиляционные окна фундаментов. Вентиляционные трубы, вставленные в основание фундамента, могут выводить радон непосредственно из грунта наружу, в атмосферу.

Продукты неполного сгорания. При неполном сгорании топлива в печах, каминах и других обогревательных устройствах, а также при курении образуются канцерогенные химические вещества, например углеводороды. В домах основное беспокойство доставляет угарный газ, так как он бесцветен и не имеет ни запаха, ни вкуса, а поэтому его очень трудно обнаружить. Несомненно, главным и очень коварным загрязнителем воздуха помещений, а следовательно, и очень опасным для здоровья людей является сигаретный дым, который бывает причиной рака легких и множества других болезней органов дыхания и сердца. Даже некурящие, находясь в одном помещении с курящими (т.н. пассивные курильщики), подвергают себя большому риску.

Выделение химических веществ. Нафталиновые шарики, отбеливатели, краски, крем для ухода за обувью, разные чистящие средства, дезодоранты - лишь немногие из широкого спектра химикатов, воздействию которых подвергается практически ежедневно каждый человек (особенно занятые в промышленности рабочие) и которые выделяют канцерогенные вещества. Например, пластики, синтетические волокна и очистители испаряют бензол, а пенопластиковые теплоизоляторы, фанера, древесно-стружечные плиты являются источниками формальдегида. Подобные эмиссии могут вызывать головную боль, головокружение и тошноту.

Асбест. Вдыхание асбестовых волокон вызывает прогрессирующее неизлечимое заболевание легких - асбестоз. Эта проблема особенно актуальна для владельцев домов, построенных до 1972. Факт использования асбеста в качестве огнеупорного или теплоизоляционного материала в таких зданиях не обязательно представляет риск для здоровья. Крайне важно состояние конструкций, включающих асбест.

ЛИТЕРАТУРА

Даценко И.И. Воздушная среда и здоровье. Львов, 1981 Будыко М.И., Голицын Г.С., Израэль Ю.А. Глобальные климатические катастрофы. М., 1986 Пинигин М.А. Охрана атмосферного воздуха. М., 1989 Безуглая Э.Ю. Чем дышит промышленный город. Л., 1991 Александров Э.Л., Израэль Ю.А., Кароль И.Л., Хргиан Л.Х. Озонный щит Земли и его изменения. СПб, 1992 Климат, погода, экология Москвы. СПб, 1995

Полезные сервисы

химия органическая. классы соединений

Энциклопедия Кольера

Органические соединения (углеводороды и их производные) можно разделить на два типа: ациклические (или алифатические, т.е. с открытой углеродной цепью) и циклические; последние в свою очередь подразделяются на алициклические, в молекулах которых содержатся углеродные кольца неароматического характера; ароматические, проявляющие свойства, характерные для бензола; гетероциклические, в которых один или несколько атомов в кольце представляют собой атомы неметаллов, отличные от углерода. Внутри каждого из этих типов возможна дальнейшая дифференциация на классы по присутствующим в них реакционным центрам - функциональным группам. Например, органические соединения, имеющие карбоксильную группу -СООН, являются кислотами и вступают в реакции, характерные для кислот (нейтрализация оснований, образование эфиров со спиртами и т.д.). Реакции таких групп несколько изменяются при изменении структуры молекулы, в которой они находятся; на них могут влиять и другие группы в молекуле, хотя это влияние обычно мало. Ниже перечислены типичные функциональные группы с примерами наиболее значимых и интересных представителей каждого класса, затем рассматриваются реакции функциональных групп (разд. IV. "Реакции органических соединений").

А. УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды являются соединениями углерода и водорода. (Простейший углеводород - метан СН4.) Алифатические и алициклические углеводороды могут содержать прямые (неразветвленные), разветвленные или замкнутые в кольца цепи углеродных атомов. Если четыре углеродных атома соединены один с другим только простыми (одинарными) связями, образуется углеводород бутан C4H10 с открытой (неразветвленной) цепью:

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Здесь черточки изображают ковалентные связи между углеродными атомами в плоскости страницы, пунктирные линии - связи с атомами водорода ниже, а жирные клинообразные линии - с атомами водорода выше этой плоскости. Углы между углерод-углеродными связями 109°. Эта молекула может свободно вращаться вокруг простых связей (что вообще справедливо для простых связей). Структурную формулу бутана можно написать как

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

либо проще, CH3-CH2-CH2-CH3 или CH3CH2CH2CH3. Для четырех углеродных атомов, связанных простыми связями, возможна также структура с разветвленной цепью:

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Эта формула изображает другое соединение - изобутан, у которого иные свойства, чем у бутана (например, более низкие температуры кипения и замерзания). Заметим, что и бутан, и изобутан имеют один и тот же состав: C4H10. Такие соединения, с одинаковыми брутто-формулами, называются "изомерами". Изомерия - обычное явление в органической химии, для сложных формул возможны миллиарды изомеров. Существуют два циклических четырехуглеродных (C4) углеводорода, содержащих только простые связи: циклобутан и метилциклопропан, оба имеют брутто-формулу C4H8:

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Насыщенные и ненасыщенные углеводороды. Насыщенные (предельные) углеводороды - алканы (парафины) - содержат только простые (одинарные) связи между атомами углерода (например, метан, бутан, изобутан и циклобутан). Если в молекуле присутствует кратная (двойная, тройная) связь, соединение называют ненасыщенным (или непредельным) - это алкены (олефины) и алкины (ацетилены). Алканы обычно химически инертны, поскольку все валентные электроны углерода и водорода прочно связаны в сильных ковалентных связях. Метан, бутан и изобутан представляют собой алканы. Циклоалканы, представителями которых являются циклобутан и метилциклопропан, - алканы, содержащие кольцо из углеродных атомов. У ненасыщенных углеводородов реакционный центр находится по месту кратной связи. Они вступают в разнообразные химические реакции гораздо легче, чем насыщенные углеводороды. Простейший из алкенов - этилен:

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Все атомы этой молекулы лежат в одной плоскости. Вращение вокруг двойных связей невозможно, поэтому если два олефина одинакового состава различаются расположением групп относительно двойной связи, то они не идентичны и называются цис-транс-изомерами. У цис-изомеров одинаковые группы, соседние с двойной связью, расположены по одну сторону двойной связи, тогда как в транс-изомерах - по разные стороны.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Ацетилен H-CєC-H является простейшим алкином. Все его атомы лежат на прямой линии, поэтому цис-транс-изомерия невозможна, хотя атомы, связанные тройной связью, не могут вращаться друг относительно друга. Молекула бутина-2 H3C-CєC-CH3 также линейна. Ароматические углеводороды содержат шестичленные кольца условно с тремя двойными связями, чередующимися с тремя простыми. Простейшим соединением этого типа является бензол, имеющий структуру

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Свойства. Углеводороды представляют собой наименее полярные из органических молекул, поскольку связи C-H почти полностью ковалентны. В результате они имеют относительно низкие температуры кипения (т. кип.) и плавления (т. пл.) по сравнению с другими органическими соединениями. Углеводороды, содержащие в цепи до четырех атомов углерода включительно, при атмосферном давлении и комнатной температуре газообразны; к ним относятся топливные газы метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и бутан C4H10 (последние два обычно продают в баллонах под давлением). Насыщенные неразветвленные углеводороды становятся твердыми при комнатной температуре, начиная с углеводорода C16. Разветвленные и ненасыщенные углеводороды являются более низкоплавкими соединениями; например, углеводород с прямой цепью гексадекан CH3(CH2)14CH3, или C16H34, плавится при 20° С, а разветвленный углеводород тетрамер 2-метилпропена (C4H8)4, или C16H32, затвердевает при -139° С, тогда как ненасыщенный углеводород гексадецин-2 CH3(CH2)12CєCCH3, или C16H30, имеет т. пл. -25° С. Циклическим соединениям свойственны более высокие температуры плавления, чем алифатическим (с открытой углеродной цепью) соединениям той же молекулярной массы; например, у 1,3-диметилциклогексана C6H10(CH3)2 т. пл. -85° С, т.е. на 19° С выше, чем у неразветвленного углеводорода октена C8H16, который имеет ту же брутто-формулу (и поэтому ту же молекулярную массу), но плавится при -104° С. Все углеводороды горят, образуя углекислый газ и воду. Химические реакции насыщенных, ненасыщенных и ароматических соединений совершенно отличны друг от друга.

Практически важные углеводороды. Ниже перечислены некоторые имеющие большое практическое значение углеводороды, их свойства и применения. Метан CH4 - бесцветный, не имеющий запаха газ с т. кип. -162° С. Он является главным компонентом природного газа, широко используемого как топливо. Сырая нефть - сложная смесь углеводородов (и некоторых следовых соединений) вплоть до С40. Перегонка и химическая переработка нефти дают множество промышленных углеводородов и очищенных смесей углеводородов. К продуктам, получаемым перегонкой нефти, относятся (в порядке повышения т. кип.) разбавители для красок, бензин, керосин, минеральные масла, смазочные масла и асфальт

(см. НЕФТЕХИМИЧЕСКИЕ ПРОДУКТЫ;

ХИМИЯ И МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ НЕФТИ). Циклопропан - бесцветный горючий газ с т. кип. -33° С. Его используют в органическом синтезе и медицине (как анестетик). Этилен H2C=CH2, бесцветный газ с т. кип. -102° С. Исходный материал для синтеза ряда химических продуктов, в том числе этилового спирта и полиэтилена (см. ПЛАСТМАССЫ). Пропилен H3C-CH=CH2, бесцветный газ с т. кип. -48° С. Мономер полипропилена.

Бутадиен и стирол. Бутадиен H2C=CH-CH=CH2, бесцветный горючий газ без запаха с т. кип. -4,5° С. Стирол C6H5CH=CH2, бесцветная жидкость со специфическим запахом ароматических соединений, т. кип. 146° С. Эти углеводороды служат исходными мономерами для получения ряда пластмасс и каучуков. Бензол C6H6, прозрачная, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом, т. кип. 80° С. Бензол широко используется как растворитель и исходный материал для синтеза многих органических соединений, включая взрывчатые вещества, красители и медицинские препараты. Нафталин C10H8 с молекулярной структурой в виде двух конденсированных колец (см. табл. 4). Это белые кристаллические пластинки с т. пл. 80° С, вещество летуче. Общеизвестно его применение в виде шариков для отпугивания моли; сырье в производстве красителей. Ацетилен HCєCH, бесцветный газ с т. кип. -83° С. Его применяют как горючее в ацетиленовых горелках для резки и сварки металлов, а также для синтеза многих других органических соединений.

Б. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ

Органические галогениды имеют общую формулу R-X, где R - стандартное обозначение для углеводородных групп, а X - атом галогена (фтора, хлора, брома или иода). Органические галогениды очень важны как исходные реагенты органического синтеза и растворители. Так же, как и углеводороды, они не очень полярны, и многие из них являются жидкостями. Некоторые из них ядовиты (например, тетрахлорид углерода), другие совершенно нетоксичны (например, фреоны, используемые в холодильниках для хранения пищевых продуктов). Хлориды гораздо дешевле бромидов и иодидов и потому находят более широкое применение в качестве растворителей. Практически важные органические галогениды. Тетрахлорид углерода CCl4, бесцветная негорючая жидкость, т. кип. 77° С. Его широко используют в качестве растворителя жиров и для выведения пятен, но он довольно ядовит и вдыхание заметных количеств его паров вызывает серьезное повреждение печени. Раньше его применяли для пожаротушения, но от этого пришлось отказаться, так как при высоких температурах из него может образоваться смертельно опасный газ фосген COCl2. Хлороформ (трихлорметан) CHCl3, жидкость со сладковатым запахом, т. кип. 61° С. Его широко применяли как анестетик, но поскольку он ядовит, были разработаны заменяющие его анестезирующие средства. Однако его еще используют для гуманного умерщвления животных. Как и тетрахлорид углерода, хлороформ является прекрасным растворителем. Трихлорэтилен ClCH=CCl2, стабильная, тяжелая, ядовитая жидкость, т. кип. 87° С. Широко применяется как растворитель для химической чистки наряду с другими сходными хлорсодержащими растворителями; все они дешевы, не слишком летучи и менее токсичны, чем тетрахлорид углерода. Дихлордифторметан CCl2F2, бесцветный инертный газ без запаха, т. кип. -30° С. Один из низкомолекулярных хлорфторуглеводородов, называемых фреонами или хладонами, которые использовались как хладагенты и пропелленты в аэрозолях для распыления красок, инсектицидов и т.д. К фреонам относятся также хлордифторметан и хлортрифторметан. Все фреоны нетоксичны и не вызывают коррозии, но в настоящее время международные экологические соглашения предусматривают постепенную замену их другими соединениями с аналогичными физическими свойствами, поскольку фреоны, попадая в стратосферу, способствуют разрушению защитного озонового слоя Земли. См. также ХОЛОДИЛЬНАЯ ТЕХНИКА. Тетрафторэтилен F2C=CF2, бесцветный газ с т. кип. -78,4° С, который полимеризуется, образуя тефлон, химически инертный полимер со структурой F(CF2)nF. Хлоропрен H2C=CCl-CH=CH2, бесцветная жидкость, т. кип. 59,4° С. Его используют преимущественно для производства хлоропренового (неопренового) каучука.

См. также КАУЧУК И РЕЗИНА. Винилхлорид H2C=CHCl, легко ожижаемый газ, т. кип. -13,9° С. Его применяют как хладагент и в производстве пластмасс. Метилбромид (бромметан) CH3Br, ядовитый газ, т. кип. 5° С. Используется для стерилизации почвы, так как в высоких концентрациях убивает все живые организмы; он безвреден для человека в низких концентрациях при кратковременном контакте.

В. СПИРТЫ

Спирты имеют общую структурную формулу ROH. Группа -OH высокополярна, и поэтому спирты гораздо более растворимы в воде и других полярных растворителях, чем углеводороды, галогениды или простые эфиры. Простые спирты, содержащие менее четырех атомов углерода, смешиваются с водой во всех соотношениях. Благодаря полярному характеру спиртов, их точки кипения также относительно высоки. Так, пропан C3H8, метилхлорид CH3Cl и этиловый спирт C2H5OH имеют приблизительно одинаковые молекулярные массы, но их т. кип. лежат соответственно при -24° С, -42° С и +78° С. Первые два соединения почти полностью нерастворимы в воде, тогда как этиловый спирт смешивается с ней в любых пропорциях. Спирты вступают в многочисленные и разнообразные реакции и поэтому имеют большое значение в качестве промежуточных соединений в синтезах. Они также являются важными промышленными растворителями.

Практически важные спирты. Метиловый спирт (метанол) CH3OH, бесцветная растворимая в воде жидкость, т. кип. 65° С. Когда-то его получали сухой перегонкой дерева и потому его иногда называют "древесный спирт". Теперь его производят в наибольших количествах из нефти. Метиловый спирт - это смертельный яд, и его потребление внутрь может привести к слепоте или смерти. Он представляет собой важный растворитель для полярных соединений и используется в больших количествах как антифриз. Для последней цели его летучесть является серьезным недостатком, так как требует долива по мере испарения. Этиловый спирт (этанол) C2H5OH, бесцветная жидкость, т. кип. 78° С, полностью растворима в воде. Именно этиловый спирт содержится в спиртных напитках и приготавливается для этой цели сбраживанием крахмала, сахара или зерна. Он также находит широкое применение как промышленный растворитель и для приготовления настоек, которые являются просто растворами в спирте. Большие количества этилового спирта получают из этилена (продукта нефтяной промышленности). Этиловый спирт служит исходным материалом для приготовления длинного списка продуктов химической промышленности: уксусной кислоты, сложных эфиров и многих других низкомолекулярных соединений. Пищевой спирт идет на изготовление алкогольных напитков, но технический этиловый спирт выпускается также в виде т.н. денатурата, непригодного для питья, но подходящего для многих других целей. Денатурирование достигается прибавлением нескольких процентов постороннего трудно удаляемого вещества. Поступающий в продажу этиловый спирт содержит около пяти процентов воды, которую нельзя удалить простой перегонкой водно-спиртовой смеси. От последних следов воды можно избавиться перегонкой с небольшим количеством бензола или другими способами, дающими безводный "абсолютный" спирт. Изопропиловый спирт (изопропанол) (CH3)2CH-OH, бесцветная жидкость, т. кип. 82° С. Изопропиловый спирт используется как растворитель и как промежуточное вещество для получения сложных эфиров и других продуктов химической промышленности. Бутиловый спирт (бутанол) CH3CH2CH2CH2OH, бесцветная, частично растворимая в воде жидкость, т. кип. 118° С. В промышленности его получают сбраживанием крахмала (зерна) или сахаров при помощи особого штамма микроорганизмов, которые продуцируют бутиловый спирт и ацетон, а не этиловый спирт. н-Бутанол (нормальный бутиловый спирт, т.е. с неразветвленной углеродной цепью) находит широкое применение в производстве растворителей для лаков. Сивушное масло является смесью C5-спиртов, образующихся в качестве побочного продукта при получении других спиртов посредством брожения. Более обычный способ получения C5-спиртов, используемых в качестве растворителей и для приготовления эфиров, состоит в гидролизе C5-хлоридов, продуктов хлорирования соответствующей нефтяной фракции. Этиленгликоль HOCH2CH2OH, прозрачная, бесцветная, сиропообразная жидкость, т. кип. 198° С. Этиленгликоль находит широкое применение как антифриз, поскольку он полностью растворим в воде, дешев, нелетуч и сильно снижает точку замерзания водных растворов (60%-ный раствор этиленгликоля в воде замерзает при -40° С). Этиленгликоль умеренно ядовит. Глицерин HOCH2CH(OH)CH2OH, прозрачная, сладкая на вкус, бесцветная или желтоватая сиропообразная жидкость, полностью растворимая в воде, т. кип. 290° С. Легко перевариваемый и нетоксичный, глицерин находит применение как увлажняющий и текстурирующий агент в пищевых продуктах, в косметике (кремы для рук) и некоторых медицинских препаратах. В связанном виде глицерин присутствует во всех жирах и получается в больших количествах как побочный продукт при производстве мыла. Однако этого источника недостаточно для полного удовлетворения спроса на глицерин, и потому его синтезируют из продуктов переработки нефти. Одно из его главных промышленных применений - получение взрывчатого вещества нитроглицерина O2NOCH2CH(ONO2)CH2ONO2 при обработке азотной кислотой. Динамит является смесью нитроглицерина с наполнителем (см. также ГЛИЦЕРИН). Ментол, относительно летучее твердое вещество, т. пл. 43° С, является главным компонентом масла перечной мяты. Он обладает приятным запахом, и в малых количествах, будучи примешан к сигаретному дыму, каплям от кашля, жевательной резинке и другим продуктам, вызывает ощущение "холода" во рту. Его структурная формула

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Гераниол C10H17OH и цитронеллол C10H19OH являются главными компонентами розового масла, которому они придают приятный запах. Они используются для приготовления духов. Существуют два изомера гераниола, отличающихся только положением наиболее удаленной от ОН-группы двойной связи. Один из этих изомеров изображается формулой

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Цитронеллол отличается только отсутствием ближайшей к ОН двойной связи. Стерины (стеролы) - общее название твердых кристаллических спиртов стероидного ряда (см. также СТЕРОИДЫ), которые содержат ОН-группу при С-3 и алифатическую боковую цепь при С-17 в пергидроциклопентанофенантреновом скелете. Примерами стеринов являются холестерин, ситостерин и эргостерин. Стерины найдены как в растительных, так и животных тканях, где входят в состав клеточных липидных мембран. У животных холестерин служит исходным веществом для биосинтеза стероидных гормонов.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Г. ФЕНОЛЫ

Фенолы - это ароматические спирты общей формулы R-OH, где группа R является остатком ароматического углеводорода (т.е. бензола, нафталина или родственного им циклического соединения). Фенолы - слабые кислоты. Практически важные фенолы. Фенол (карбоновая кислота), кристаллическое вещество, т. пл. 42° С. Обычно фенол используют в водном растворе, причем небольшое количество воды служит для "разжижения" большого количества фенола. Он имеет сильный характерный запах и представляет собой эффективный антисептик. Во время Первой мировой войны фенол широко использовался в виде разбавленного раствора для обеззараживания ран, но в современной практике его вытеснили более действенные и менее едкие дезинфицирующие средства.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Среди промышленных продуктов, производимых из фенола, заслуживает упоминания пикриновая кислота - желтое красящее и взрывчатое вещество, применявшееся в больших количествах в Первой мировой войне, и различные другие красители. Креозот, используемый для предохранения и защиты древесины, содержит фенол и другие соединения, которые задерживают рост бактерий и отпугивают насекомых. Метилфенолы (крезолы) являются наиболее значимыми среди других фенольных соединений; их применяют в производстве феноло-формальдегидных смол, дезинфицирующих средств, фунгицидов, гербицидов, азокрасителей и т.д.

Нафтолы. a-Нафтол, бесцветное или желтоватое твердое вещество с неприятным запахом, применяется в производстве красителей и синтетических душистых соединений, т. кип. 278° С. b-Нафтол, имеющий ту же брутто-формулу C10H7OH, белое блестящее твердое вещество, т. кип. 285° С; его используют как дезинфектант и в производстве красителей, медикаментов и синтетических душистых соединений.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Гидрохинон (1,4-дигидроксибензол) C6H4(OH)2, водорастворимое твердое вещество, т. кип. 285° С. Его применяют как фотографический проявитель для восстановления активированных солей серебра в черное мелкодисперсное металлическое серебро.

Эвгенол и тимол. Эвгенол, бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, т. кип. 254° С; тимол, белое кристаллическое вещество с "ароматическим" запахом, т. кип. 233° С, и некоторые другие родственные фенолы широко распространены в эфирных маслах, например, масле гвоздики (эвгенол) и тимьяна.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Ванилин, белое кристаллическое вещество, т. кип. 285° С; слегка растворим в воде. Он является основным душистым компонентом ванили. По этой причине его широко применяют в искусственных отдушках, причем лишь небольшой концентрации достаточно, чтобы обеспечить сильный ванильный запах. Для его синтеза имеется несколько путей.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Заметим, что ванилин содержит наравне с фенольной простую эфирную и альдегидную группы.

Д. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты имеют общую формулу R-COOH. Они являются кислотами средней силы, будучи сильнее, чем фенолы, но слабее, чем такие минеральные кислоты, как соляная, азотная или серная; как все кислоты, они имеют характерный кислый вкус. Поскольку эти кислоты высокополярны, они кипят при температурах даже более высоких, чем спирты, а простейшие кислоты (содержащие до пяти атомов углерода в цепи) растворимы в воде. Низшие кислоты - жидкие вещества, но с увеличением длины углеродной цепи повышаются и температуры плавления. Карбоновые кислоты вступают во многие важные химические реакции, а получаемые из них разнообразные продукты находят широкое применение. Многие кислоты, содержащие С=О, -OH или несколько групп -COOH, играют существенную роль в биологическом обмене веществ (см. БИОХИМИЯ). Когда кислоты реагируют с основаниями, образуются ионные соли общей формулы RCOOM, где M - ион металла. Соли жирных кислот (алифатических карбоновых кислот с длинной цепью) называются мылами. Практически важные карбоновые кислоты. Муравьиная кислота HCOOH, простейшая из карбоновых кислот. Это водорастворимая жидкость, т. кип. 100,8° С. У многих жалящих насекомых муравьиная кислота служит раздражающим компонентом яда. Уксусная кислота CH3COOH, бесцветная прозрачная жидкость, т. кип. 118° С, важный промышленный продукт, получаемый путем сбраживания сахаров (или этилового спирта) или синтетически из нефтепродуктов либо ацетилена. Уксус представляет собой разбавленный раствор уксусной кислоты, получаемой брожением, причем его кислый вкус - это вкус уксусной кислоты. Она используется в производстве ряда пластмасс, волокон, синтетических покрытий и является хорошим растворителем. Масляная кислота CH3CH2CH2COOH, т. кип. 163° С, жидкость с отвратительным запахом, обусловливающая в значительной степени неприятный запах прогорклого масла. Она находит некоторое промышленное применение как растворитель и при приготовлении бутиратов. Стеариновая кислота CH3(CH2)16COOH, воскообразное вещество, т. пл. 70° С. Она широко распространена в связанной форме как компонент жиров и используется вместе с парафином в производстве свечей для улучшения их горючих свойств, в приготовлении натриевой соли для производства мыла и кальциевой соли для детских присыпок, в производстве резины, смазок и для многих других целей. Жирные кислоты - карбоновые кислоты алифатического ряда. Алифатические кислоты с числом углеродных атомов в молекуле больше 6 называют высшими жирными кислотами (ВЖК). ВЖК могут быть природными и синтетическими. Природные ВЖК - обычные одноосновные (содержат одну карбоксильную группу в молекуле), нормального строения (неразветвленные), могут быть насыщенными или ненасыщенными. Жирные кислоты с четным числом углеродных атомов, содержащие от двух до двадцати четырех атомов углерода, можно получить из природных жиров. Компонентами этих жиров являются многочисленные ненасыщенные кислоты, наиболее обычной среди которых является олеиновая CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH, содержащая подобно стеариновой 18 атомов углерода, но имеющая одну цис-углерод-углеродную двойную связь. Как и у других ненасыщенных кислот, ее точка плавления (16° С) значительно ниже, чем у соответствующих насыщенных кислот. Адипиновая кислота HOOC(CH2)4COOH, как все кислоты с двумя и более группами -COOH, представляет собой твердое вещество. Она используется в многотоннажном производстве найлона. Молочная кислота CH3CH(OH)COOH, легко растворимое в воде вещество, плавящееся при комнатной температуре (18° С) и имеющее большое значение в биологических системах. Это она придает кислый вкус прокисшему молоку. Лимонная кислота HOOC-C(OH)(CH2COOH)2, водорастворимое твердое вещество без запаха, содержится в плодах всех цитрусовых. Водный раствор кислоты очень похож по вкусу на сок лимона, и потому лимонная кислота используется в разнообразных напитках из-за ее характерного приятного кислого привкуса. Она играет существенную роль в превращениях сахаров в организме. Винная кислота HOOCCH(OH)CH(OH)COOH, существует в трех стереоизомерных формах, называемых D-, L- и мезо-. Она присутствует в винограде и может осаждаться в виде соли в винных бочках во время брожения. Эта соль, тартрат калия-натрия, обычно известна как винный камень.

Е. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны имеют общие формулы R-CH=O и R-CO-R соответственно. Карбонильная группа С=О высокореакционноспособна, и поэтому альдегиды и кетоны занимают необычайно важное место в органическом синтезе многочисленных и разнообразных соединений. Некоторые члены этого класса используются в качестве ароматических добавок и душистых веществ и частично обусловливают характерные запахи некоторых растительных экстрактов и эссенций.

Практически важные альдегиды и кетоны. Формальдегид CH2=O, газ, т. кип. -21° С, обычно используется в виде водного раствора под названием "формалин". Газообразный формальдегид полимеризуется в твердый параформ H(OCH2)nOH, из которого регенерируется при нагревании. Как и другие низкомолекулярные альдегиды, формальдегид имеет острый запах. Формалин используют для консервации биологических материалов, а формальдегид применяют в многотоннажных процессах производства синтетических волокон и пластмасс. Ацетон CH3COCH3, т. кип. 56° С, приятно пахнущая жидкость с высокой растворяющей способностью для таких материалов, как нитроцеллюлоза (используемая во взрывчатых веществах и лаках) и пластмассы. Ацетон применяется как растворитель и как разбавитель для лаков. Его также используют в синтезе более сложных органических соединений. Акролеин CH2=CH-CH=O, т. кип. 56° С; его пары обладают раздражающим действием на слизистую. Он образуется при пиролизе ("перегреве") жиров.

Бензохинон. Желтое легко возгоняющееся твердое вещество, бензохинон является простейшим членом класса соединений, известных как "хиноны", которые содержат подобную циклическую систему. Некоторые хиноны представляют собой важные красители, другие являются пигментами растений и насекомых.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Камфора (камфара) представляет собой твердый летучий кетон с характерным приятным запахом. Из камфарного дерева получают L-форму, а D,L-форму производят в промышленных масштабах путем синтеза из других природных продуктов.

Ж. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Простые эфиры имеют общую структуру R-O-R', в которой R и R' представляют собой углеводородные группы. Низшие члены ряда являются жидкостями, полярность их молекул низка (как и в случае углеводородов и органических галогенидов).

Практически важные простые эфиры. Диэтиловый эфир C2H5OC2H5, обычно называемый просто "эфир", - прозрачная, бесцветная жидкость с характерным запахом, кипящая при 35° С. Эфир используют как анестетик для наркоза, как растворитель для различных органических веществ и для химической чистки одежды. Этиленоксид , т. кип. 11° С, высокореакционноспособный газ, применяемый в ряде органических синтезов, в том числе при получении этиленгликоля (первичный компонент большинства антифризов) и в производстве важного класса растворителей, известных под общим названием "целлозольвов" (R-O-CH2CH2-OH).

З. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Сложные эфиры R-COOR' рассматриваются как производные карбоновых кислот, поскольку их можно получить отщеплением молекулы воды от кислоты и спирта: R-COOH + R'-OH -> R-COOR' + H2O Летучие эфиры - жидкости с приятным фруктовым ароматом, прекрасные растворители для органических веществ. Некоторые эфиры обусловливают аромат душистых растений.

Практически важные сложные эфиры. Этилацетат CH3COOC2H5, т. кип. 77° С, находит свое главное применение как растворитель. Он образуется в реакции между этиловым спиртом и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, т. кип. 148° С, иногда называют "банановым маслом" (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто - сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры. Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок. Среди других сложных эфиров большое практическое значение имеют жиры, которые являются триэфирами глицерина и жирных кислот, а также воски - эфиры высокомолекулярных спиртов и высших жирных кислот.

И. АМИНЫ

Аминами называются производные аммиака NH3, получаемые путем замещения в нем атома H на органическую группу R; в зависимости от числа замещенных атомов водорода они могут быть первичными (RNH2), вторичными (R2NH) и третичными (R3N). (Присоединение четвертой группы R дает ряд ионных солей R4N+X-, напоминающих по структуре соли аммония, которые в противоположность аминам являются нелетучими твердыми веществами без запаха или с очень слабым запахом.) Амины представляют собой самую важную группу органических оснований: они имеют большое биологическое значение и применяются для получения разнообразных производных, включая красители и медицинские препараты.

Практически важные амины. Триметиламин (CH3)3N, подобно другим низкомолекулярным аминам, является газом с аммиачным, или "рыбным" запахом. Он образуется при разложении рыбы. Его получают взаимодействием метилового спирта или диметилового эфира с аммиаком; используют для производства бактерицидов, флотореагентов, кормовых добавок. Анилин C6H5NH2, т. кип. 184° С, бесцветная маслянистая жидкость, которая быстро становится бурой при контакте с воздухом и светом. Является исходным материалом для получения ряда анилиновых красителей, лекарственных средств (сульфамидных препаратов, ацетанилида и др.), взрывчатых веществ, анилино-формальдегидных смол, антиоксидантов, фотоматериалов и т.д. Адреналин, амфетамин (бензедрин) и эфедрин. Адреналин - гормон, выделяемый надпочечниками, который вызывает сужение капиллярных сосудов и тем способствует повышению давления крови. Секреция этого гормона увеличивается в моменты стресса, помогая организму адекватно реагировать на опасность. Амфетамин (бензедрин, синтетический препарат) и эфедрин имеют сходное действие.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Аминокислоты содержат как амино-, так и кислотную карбоксильную группу. Аминокислоты играют большую роль в химии живых систем. Из них особенно важны a-аминокислоты общей структуры R-CH(NH2)-COOH, которые являются строительными блоками белков.

К. ДРУГИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

Азотсодержащие группы. Кроме аминов, азот содержат различные другие функциональные группы. Амиды имеют общую структуру RC(O)NR'R ", где R' и R " - органическая группа или H; почти все они являются твердыми веществами. Нитросоединения R-NO2 представляют собой важные промежуточные соединения в органическом синтезе и взрывчатые вещества - тринитротолуол, тринитрофенол (пикриновая кислота), нитроглицерин. В нитрилах азот связан с углеродом тройной связью R-CєN; азосоединения содержат группу -N=N-, которая придает окраску многим синтетическим красителям.

Соединения серы. Наиболее важными типами сернистых соединений являются меркаптаны (тиолы) R-SH и сульфокислоты R-SO3H, представляющие собой сильные кислоты. Низшие меркаптаны - газы или жидкости с неприятным запахом. Метилмеркаптан CH3SH - газ, используемый для придания легко распознаваемого неприятного запаха топливному газу, который сам по себе почти лишен запаха, с целью обнаружения утечек газа. Бутилмеркаптан CH3CH2CH2CH2SH - жидкость, обнаруженная в пахучих железах скунса. Соли сульфокислот с длинной углеводородной цепью используют как моющие средства; сульфаниламидные лекарственные препараты и сахарин - также производные сульфокислот.

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ

Другая классификация. Чтобы подчеркнуть общий источник, функции или сложные структурные особенности, органические соединения часто классифицируют по другим признакам, чем их функциональные группы.

См. также

АЛКАЛОИДЫ;

БИОХИМИЯ;

ЦЕЛЛЮЛОЗА;

МОЮЩИЕ СРЕДСТВА;

КРАСИТЕЛИ И КРАШЕНИЕ;

ФЕРМЕНТЫ;

ЭФИРНЫЕ МАСЛА;

ЖИРЫ И МАСЛА;

ТОПЛИВО;

ГЛИКОЗИДЫ;

КРАСКИ И ПОКРЫТИЯ;

НЕФТЕХИМИЧЕСКИЕ ПРОДУКТЫ;

ПЛАСТМАССЫ;

БЕЛКИ;

КАУЧУК И РЕЗИНА;

КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ;

МЫЛО;

ВИТАМИНЫ.

Полезные сервисы